自分はこれからPythonを始めようというところで、過去の資産が一切無いので3.x系でいいかな。気になるのは、ライブラリの類がどこまで3.x対応されているかということ。

参考サイト

Python のバージョン毎の違いとその吸収方法について – CUBE SUGAR CONTAINER
http://blog.amedama.jp/entry/2015/09/06/204552

Python 2 と Python 3 のどちらを使って開発すべき？ – モラトリアムこじらせた
http://nyagao.hateblo.jp/entry/2014/03/25/210415